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丙酸睪酮 | 57-85-2

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中文名稱:丙酸睪酮
英文名稱:Testosterone propionate
CAS No.:57-85-2 分子式:C22H32O3 分子量:344.4877
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MSDS:丙酸睪酮msds 價格行情:丙酸睪酮價格
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簡介
       丙酸睪酮(testosterone propionate)雄激素類藥,臨床適用于無睪癥、隱睪癥、男性性腺機能減退癥;婦科疾病如月經過多、子宮肌瘤;老年性骨質疏松以及再生障礙性貧血等。
名稱和標識符
Inchi 1S/C22H32O3/c1-4-20(24)25-19-8-7-17-16-6-5-14-13-15(23)9-11-21(14,2)18(16)10-12-22(17,19)3/h13,16-19H,4-12H2,1-3H3/t16-,17-,18-,19-,21-,22-/m0/s1
InChIKey PDMMFKSKQVNJMI-BLQWBTBKSA-N
SMILES O(C(C([H])([H])C([H])([H])[H])=O)[C@@]1([H])C([H])([H])C([H])([H])[C@@]2([H])[C@]3([H])C([H])([H])C([H])([H])C4=C([H])C(C([H])([H])C([H])([H])[C@]4(C([H])([H])[H])[C@@]3([H])C([H])([H])C([H])([H])[C@@]21C([H])([H])[H])=O
別名信息
- 中文別名 -
丙酸睪酮 丙睪 丙酸睪丸酮 丙酸睪丸素 丙酸睪丸甾酮 睪丸激素丙酸酯 丙酸睪丸激素 17丙酸睪丸激素 甲酸睪丸酮 丙酸睪酮 標準品 丙酸睪酮(甾體) 丙酸睪酮標準品(JP) 丙酸睪酮甲醇溶液標準物質 丙酸睪酮酯 甲醇中丙酸睪酮溶液標準物質 異己酸睪酮雜質C(EP) 標準品
+展開
- 英文別名 -
testosterone propionate Ethylsecodione Ethyldione Testosterone-17-propionate 17-(1-Oxopropoxy)-(17b)-androst-4-en-3-one TESTOSTERON PROPIONATE TESTOSTERON 17-PROPIONATE TESTOSTERONE 17-PROPIONATE PROPIONIC ACID (8R,9S,10R,13S,14S,17S)-10,13-DIMETHYL-3-OXO-2,3,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-TETRADECAHYDRO-1H-CYCLOPENTA[A]PHENANTHREN-17-YL ESTER 17-(1-oxopropoxy)-(17-beta)-androst-4-en-3-on 17-[(1-Oxopropanoyl)oxy]androst-4-en-3-one 3-Oxoandrost-4-en-17-ylpropionate Agovirin Androgen Androlon Andronate Androsan Androst-4-en-3-one, 17-(1-oxopropoxy)-, (17beta)- Androst-4-en-3-one, 17beta-hydroxy-, propionate Androsteston [(8R,9S,10R,13S,14S,17S)-10,13-dimethyl-3-oxo-1,2,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl] propanoate 2,3,5-Tribromothiophene Testosterone (propionate) Testosterone Propionate Solution 17β-Hydroxy-4-androsten-3-one 17-propionate 17β-Propionyloxy-4-androsten-3-one 4-Androsten-17β-ol-3-one 17-propionate Hormoteston Aquaviron Androteston Enarmon Bio-testiculina Androtest P Sterandryl Testonique Testoxyl Testosid Testogen Testodrin Telipex Propiokan Uniteston Tostrin Testormol Synandrol Testolets Synerone Solvotest Pantestin Orchistin Masenate Testrex Testodet Testaform Orchiol Nasdol Vulvan Enarmon-oil Okasa-Mascul Neo-Hombreol Andrusol-P Oreton propionate Testex Recthormone testosterone T
+展開
物化性質
 計算特性
精確分子量 344.23500
同位素質量 344.235145
同位素原子數量 0
氫鍵供體數量 0
氫鍵受體數量 3
重原子數量 25
可旋轉化學鍵數量 3
復雜度 621
共價鍵單元數量 1
確定原子立構中心數量 6
不確定原子立構中心數量 0
確定化學鍵立構中心數量 0
不確定化學鍵立構中心數量 0
疏水參數計算參考值(XlogP) 4.4
互變異構體數量 5
表面電荷 0
拓撲分子極性表面積 43.4
 實驗特性
顏色與性狀 白色結晶
密度 1.0906 (rough estimate)
熔點 118 oC
沸點 419.57°C (rough estimate)
閃點 196.3°C
折射率 1.5000 (estimate)
溶解度 ethanol: 10?mg/mL
水溶性 <0.1 g/100 mL at 24.5 oC
PSA 43.37000
LogP 4.84010
溶解性 易溶于乙醇、乙醚、吡啶和其他有機溶劑,溶于植物油,不溶于水
敏感性 光敏感性固體
比旋光度 D25 +83 to +90° (100 mg in 10 ml dioxane)
Merck 13,9255
國際標準相關數據
EINECS 9166
海關數據
海關數據

中國海關編碼:

2937290090
生產方法和用途
生產方法

睪酮在吡啶的存在下用丙酰氯酰化而制得。

用途

一,為人工合成的雄性激素,用于月經過多,功能性子宮出血,再障貧血,老年骨質疏松等。

二,用于絕經前或絕經5年以內的晚期癌癥。

三,尚可用于子營肌瘤、卵巢癌、腎癌、多發性骨髓瘤等。

四,生化研究

參考資料
Beilstein 3221760
化合物詳情(舊版)

丙酸睪酮藥物用途

促進男性性器官的形成、發育、成熟,并對抗雌激素,抑制子宮內膜生長及卵巢垂體功能。促進蛋白質合成代謝、興奮骨髓造血功能,刺激血細胞的生成。臨床用于男性性腺機能減退癥、無睪癥及隱睪征;婦科疾病,如月經過多、子宮肌瘤、子宮內膜異位癥、老年骨質疏松及小兒再生障礙性貧血。

丙酸睪酮含量測定

照高效液相色譜法(附錄ⅤD)測定。色譜條件與系統適用性試驗用十八烷基硅烷鍵合硅膠為填充劑;甲醇-水(65:35)為流動相;檢測波長為254nm。理論板數按黃體酮峰計算應不低于1000,黃體酮峰和內標物質峰的分離度應符合要求。內標溶液的制備取己烯雌酚約25mg,精密稱定,置25ml量瓶中。

以甲醇溶解并稀釋至刻度,搖勻,即得。測定法取本品約25mg,精密稱定,置25ml量瓶中,以甲醇溶解并稀釋至刻度,搖勻;精密量取該溶液與內標溶液各5ml,置25ml量瓶中,以甲醇稀釋至刻度,搖勻,取5μl注入液相色譜儀,記錄色譜圖。

丙酸睪酮鑒別

取本品約5mg,置小試管中,加甲醇0.2ml溶解后,加亞硝基鐵氰化鈉的細粉約3mg、碳酸鈉及醋酸銨各約50mg,搖勻,放置10~30分鐘,應顯藍紫色。取本品約0.5mg,置小試管中,加異煙肼約1mg與甲醇1ml溶解后,加稀鹽酸1滴,即顯黃色。本品的紅外光吸收圖譜應與對照的圖譜(光譜集434圖)一致。色譜條件與系統適用性試驗用十八烷基硅烷鍵合硅膠為填充劑;甲醇-水(65:35)為流動相;檢測波長為254nm。理論板數按黃體酮峰計算應不低于1000,黃體酮峰和內標物質峰的分離度應符合要求。內標溶液的制備取己烯雌酚約25mg,精密稱定,置25ml量瓶中,以甲醇溶解并稀釋至刻度,搖勻,即得。測定法取本品約25mg,精密稱定,置25ml量瓶中,以甲醇溶解并稀釋至刻度,搖勻;精密量取該溶液與內標溶液各5ml,置25ml量瓶中,以甲醇稀釋至刻度,搖勻,取5μl注入液相色譜儀,記錄色譜圖;另取黃體酮對照品適量,同法測定。按內標法以峰面積計算,即得。 

丙酸睪酮用量用法

肌注:通常為1次25mg,每周2~3次。雄激素缺乏癥:肌注1次10~50mg,每周2~3次。月經過多或子宮肌瘤:每次肌注25~50mg,每周2次。功能性子宮出血,配合黃體酮使用:每次肌注25~50mg,隔日1次,共3~4次。再生障礙性貧血:每日或隔日肌注1次100mg,連用6個月以上。老年性骨質疏松癥:每次肌注25mg,每周2~3次,連用3~6個月。
女性乳腺癌及乳癌骨轉移:每次肌注50~100mg,隔日1次,用藥2~3個月。大劑量可引起女性男性化、浮腫、肝損害、黃疸、頭暈等。有過敏反應者應即停藥。肝、腎功能不全、前列腺癌病人及孕婦忌用。注射液如有結晶析出,可加溫溶解后注射。妊娠及哺乳婦女、前列腺癌患者禁用;用藥過程中應定期查肝功能,如有肝損害則應減藥或停用;青春期前兒童應用時應減量,且每隔6個月測1次骨齡。注射液:每支10mg(1ml)、25mg(1ml)、50mg(1ml)。

丙酸睪酮功用作用

作用與睪酮、甲睪酮相同,但肌注作用時間較持久,每2~3日注射一次即可。臨床適用于無睪癥、隱睪癥、男性性腺機能減退癥;婦科疾病如月經過多、子宮肌瘤;老年性骨質疏松以及再生障礙性貧血等。通過刺激腎臟分泌紅細胞生成素的作用,或對骨髓有直接刺激作用。原發性睪丸功能減退癥的雄激素替代治療;性器官發育不良。
大劑量可引起女性男性化、浮腫、肝損害、黃疸、頭暈等。有過敏反應者應即停藥。肝、腎功能不全、前列腺癌患者及孕婦忌用。注射液如有結晶析出,可加溫溶解后注射。青春期發育延遲及侏儒癥;各種慢性消耗性疾病等。

丙酸睪酮作用特點

本品在體先轉化為5α二氫睪酮(5α-dihyrotesterone),以后再與細胞受體結合,進入細胞核,與染色質作用,激活RNA多聚酶,促進蛋白質合成和細胞代謝。此外,丙酸睪酮可通過紅細胞生成素刺激紅細胞的生成和分化。本品口服雖可吸收,但肝中會迅速破壞而失效,故一般采用肌內注射。肌內注射丙酸睪酮后,吸收較慢,其延效時間2-4天。在血中,98%的睪酮與性激素球蛋白結合,僅2%為游離狀。半衰期為10-20分鐘。睪酮在肝內滅活后,代謝產物為雄酮異雄酮及原膽烷醇酮。它們90%是與葡萄醛酸及硫酸結合的形式從尿中排出。約6%非結合形式的產物是由膽汁排出,其中少部分仍可再吸收,形成腸肝循環。

丙酸睪酮不良反應

17-α烷基取代的睪酮類對肝臟有一定毒性,可以引起黃疸。長期用于女性病人可能引起痤瘡、多毛、聲音變粗、性欲改變等男性化表現。當發現肝功能障礙和女性男性化表現時,應立即停藥。大劑量可引起女性男性化、浮腫、肝損害、黃疸、頭暈等。
有過敏反應者應即停藥。肝、腎功能不全、前列腺癌病人及孕婦忌用。注射液如有結晶析出,可加溫溶解后注射。妊娠及哺乳婦女、前列腺癌患者禁用;用藥過程中應定期查肝功能,如有肝損害則應減藥或停用;青春期前兒童應用時應減量,且每隔6個月測1次骨齡。

丙酸睪酮藥物用途

促進男性性器官的形成、發育、成熟,并對抗雌激素,抑制子宮內膜生長及卵巢垂體功能。促進蛋白質合成代謝、興奮骨髓造血功能,刺激血細胞的生成。臨床用于男性性腺機能減退癥、無睪癥及隱睪征;婦科疾病,如月經過多、子宮肌瘤、子宮內膜異位癥、老年骨質疏松及小兒再生障礙性貧血。
用法與劑量:每片5mg,成人口服一般一天2次每次1-2片,或舌下含服,一天2次每次一片。男性雄激素缺乏癥:口服一天6-20片,維持量一天4-12片。月經過多或子宮肌瘤:舌下含服一天2次每次1-2片,連服3-6個月。小兒再生障礙性貧血:一天按每公斤體重1-2mg,一次或分2次服用。
副作用及注意事項:女患者長期服用每月60片以上可引起痤瘡、多毛、聲音變粗,性欲改變等。肝、腎心功能不良者慎用。前列腺癌病人禁用、孕婦及哺乳期忌用。

丙酸睪酮鑒別

取本品約5mg,置小試管中,加甲醇0.2ml溶解后,加亞硝基鐵氰化鈉的細粉約3mg、碳酸鈉及醋酸銨各約50mg,搖勻,放置10~30分鐘,應顯藍紫色。取本品約0.5mg,置小試管中,加異煙肼約1mg與甲醇1ml溶解后,加稀鹽酸1滴,即顯黃色。本品的紅外光吸收圖譜應與對照的圖譜(光譜集434圖)一致。色譜條件與系統適用性試驗用十八烷基硅烷鍵合硅膠為填充劑;甲醇-水(65:35)為流動相;檢測波長為254nm。
理論板數按黃體酮峰計算應不低于1000,黃體酮峰和內標物質峰的分離度應符合要求。內標溶液的制備取己烯雌酚約25mg,精密稱定,置25ml量瓶中,以甲醇溶解并稀釋至刻度,搖勻,即得。測定法取本品約25mg,精密稱定,置25ml量瓶中,以甲醇溶解并稀釋至刻度,搖勻;精密量取該溶液與內標溶液各5ml,置25ml量瓶中,以甲醇稀釋至刻度,搖勻,取5μl注入液相色譜儀,記錄色譜圖;另取黃體酮對照品適量,同法測定。按內標法以峰面積計算,即得。

丙酸睪酮測定法

取本品約25mg,精密稱定,置25ml量瓶中,以甲醇溶解并稀釋至刻度,搖勻;精密量取該溶液與內標溶液各5ml,置25ml量瓶中,以甲醇稀釋至刻度,搖勻,取5μl注入液相色譜儀,記錄色譜圖;另取黃體酮對照品適量,同法測定。按內標法以峰面積計算,即得。
本品的紅外光吸收圖譜應與對照的圖譜(光譜集434圖)一致。取本品約5mg,置小試管中,加甲醇0.2ml溶解后,加亞硝基鐵氰化鈉的細粉約3mg、碳酸鈉及醋酸銨各約50mg,搖勻,放置10~30分鐘,應顯藍紫色。取本品約0.5mg,置小試管中,加異煙肼約1mg與甲醇1ml溶解后,加稀鹽酸1滴,即顯黃色。色譜條件與系統適用性試驗用十八烷基硅烷鍵合硅膠為填充劑;甲醇-水(65:35)為流動相;檢測波長為254nm。
理論板數按黃體酮峰計算應不低于1000,黃體酮峰和內標物質峰的分離度應符合要求。內標溶液的制備取己烯雌酚約25mg,精密稱定,置25ml量瓶中,以甲醇溶解并稀釋至刻度,搖勻,即得。
方法名稱: 丙酸睪酮原料藥-丙酸睪酮-高效液相色譜法
應用范圍: 本方法采用高效液相色譜法測定丙酸睪酮原料藥中丙酸睪酮的含量。
本方法適用于丙酸睪酮原料藥。
方法原理: 供試品經甲醇定量稀釋并加入內標后,進入高效液相色譜儀進行色譜分離,用紫外吸收檢測器,于波長241nm處檢測丙酸睪酮的峰面積,計算出其含量。
試劑: 甲醇
儀器設備: 1. 儀器
1.1 高效液相色譜儀
1.2 色譜柱
十八烷基硅烷鍵合硅膠為填充劑,理論塔板數按丙酸睪酮峰計算應不低于1000。
 紫外吸收檢測器
2. 色譜條件
2.1 流動相:甲醇 水=80 20
2.2 檢測波長:241nm
2.3 柱溫:室溫
試樣制備: 1. 內標溶液的制備
精密稱取苯丙酸諾龍,用甲醇制成每1mL中含1.6mg的溶液,即為內標溶液。
對照品溶液的制備
精密稱取丙酸睪酮對照品約25mg,置25mL量瓶中,用甲醇溶解并稀釋至刻度,搖勻,精密量取該溶液與內標溶液各5mL,置25mL量瓶中,用甲醇稀釋至刻度,搖勻,即為對照品溶液。
3. 供試品溶液的制備
精密稱取供試品約25mg,置25mL量瓶中,用甲醇溶解并稀釋至刻度,搖勻,精密量取該溶液與內標溶液各5mL,置25mL量瓶中,用甲醇稀釋至刻度,搖勻,即為供試品溶液。
注:“精密稱取”系指稱取重量應準確至所稱取重量的千分之一。“精密量取”系指量取體積的準確度應符合國家標準中對該體積移液管的精度要求。
操作步驟: 分別精密吸取對照品溶液和供試品溶液各5mL,注入高效液相色譜儀,用紫外吸收檢測器于波長240nm處測定丙酸睪酮(C22H32O3)的峰面積,計算出其含量。
檢查

有關物質取本品適量,精密稱定,以甲醇溶解并稀釋制成每1ml中約含1mg的溶液,作為供試品溶液,精密量取1ml,置50ml量瓶中,加甲醇稀釋至刻度,搖勻,作為對照溶液。照含量測定項下的色譜條件,取對照溶液10μl注入液相色譜儀,調整檢測靈敏度,使主成分峰高度達記錄儀的滿量程的50%。再精密量取供試品溶液與對照溶液各10μl,分別注入液相色譜儀,記錄色譜圖至主成分峰保留時間的1.5倍。
供試品溶液色譜圖中如有雜質峰,不得多于1個。其峰面積不得大于對照溶液主峰面積的3/4。干燥失重取本品,在105℃干燥至恒重,減失重量不得過0.5%(附錄ⅧL)。
丙酸睪酮含量測定

照高效液相色譜法(附錄ⅤD)測定。色譜條件與系統適用性試驗用十八烷基硅烷鍵合硅膠為填充劑;甲醇-水(65:35)為流動相;檢測波長為254nm。理論板數按黃體酮峰計算應不低于1000,黃體酮峰和內標物質峰的分離度應符合要求。內標溶液的制備取己烯雌酚約25mg,精密稱定,置25ml量瓶中。
以甲醇溶解并稀釋至刻度,搖勻,即得。測定法取本品約25mg,精密稱定,置25ml量瓶中,以甲醇溶解并稀釋至刻度,搖勻;精密量取該溶液與內標溶液各5ml,置25ml量瓶中,以甲醇稀釋至刻度,搖勻,取5μl注入液相色譜儀,記錄色譜圖。
丙酸睪酮注意事項

用藥過程中應定期檢查肝功能,如發現有損害應及時停藥。注射液如有結晶析出,可加溫溶解后再用。應作深部肌內注射,不能用于靜脈滴注。用于乳腺癌治療時,3個月內應有效果,若病情仍進展,應立即停藥。一般不與其他睪酮制劑換用,因它們的作用時間不同。

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