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L-丙氨酸 | 56-41-7

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中文名稱:L-丙氨酸
英文名稱:L-Alanine
CAS No.:56-41-7 分子式:C3H7NO2 分子量:89.0932
植物源: 煙草  
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MSDS:L-丙氨酸msds 價格行情:L-丙氨酸價格
L-丙氨酸的其他展現形式
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簡介
       L-丙氨酸(L-Alanine)無色至白色結晶性粉末,溶于水、乙醇,不溶于乙醚和丙酮。主要用于生化研究、組織培養、肝功能測定、增味劑、可增加調味品的調味效果、還可用作酸味矯正劑,改善有機酸的酸味。
名稱和標識符
Inchi 1S/C3H7NO2/c1-2(4)3(5)6/h2H,4H2,1H3,(H,5,6)/t2-/m0/s1
InChIKey QNAYBMKLOCPYGJ-REOHCLBHSA-N
SMILES O([H])C([C@]([H])(C([H])([H])[H])N([H])[H])=O
BRN 1720248
別名信息
- 中文別名 -
L-丙氨酸 α-氨基丙酸 丙氨酸 L-氨基丙酸 L-初油氨基酸 L-α-絲析氨酸 2-氨基丙酸 α-丙氨酸 L-丙胺酸 (L-丙氨酸)(L-天門冬氨酸雜質D)(EP) 標準品 a-丙氨酸 dl-L-丙氨酸 L(+)酒石酸氫膽堿 L-Alanine; L-丙氨酸 L-α-丙氨酸 L-丙氨酸 USP標準品 L-丙氨酸 標準品 L-丙氨酸;L-Alanine L-丙氨酸,BR L-丙氨酸對照品 阿斯巴甜 丙氨酸 EP標準品 酒石酸氫膽堿 人工牛黃 食品級L-丙氨酸 L-2-氨基丙酸 L-丙氨酸;L-Α-丙氨酸 L-丙氨酸;2-氨基丙酸 L-初油氨基酸;α-氨基丙酸;氨基丙酸 氨基丙酸 (S)-2-氨基丙酸 L-α-氨基丙酸
+展開
- 英文別名 -
L-Alanine L-alanine-12C3 2-Aminopropanoic Acid H-Ala-OH~L-2-Aminopropionic acid Ala 2-Amino-Propionic Acid 2-(4-bromophenyl)-1-phenyl- 2-(4-Bromophenyl)-1-phenyl-1H-benzimidazole (S)-2-Aminopropanoic acid (S)-2-Aminopropionic acid ALANINE, L-(P) ALANINE, L-(RG) H-Ala-OH L-ALANINE BIOTECH L-alpha-Alanine PARAGOS 530601 Alanin ALANINE Fmoc-L-Ala-OH H-L-ALA-OH L-2-AMinopropionic acid L-ALA L-alamine L-ARANINE Ritalanine L-2-Aminopropanoic acid L-2-Aminopropionic Acid (S)-Alanine (2S)-2-Aminopropanoic acid L-(+)-Alanine 2-Aminopropionic acid alpha-Alanine L-alpha-Aminopropionic acid alpha-Aminopropionic acid L-2-Aminopropionsaeure Alaninum [Latin] L-S-Aminopropionic acid (S)-(+)-Alanine (L)-Alanine Alanine (VAN) (S)-2-Aminopropionsaeure Poly-L-alanine L-Alanin 2-Aminopropanoic acid, L- (S)-alpha-Aminopropionsaeure Alanine [USAN:INN]
+展開
物化性質
 計算特性
精確分子量 89.04770
同位素質量 89.047678
同位素原子數量 0
氫鍵供體數量 2
氫鍵受體數量 3
重原子數量 6
可旋轉化學鍵數量 1
復雜度 61.8
共價鍵單元數量 1
確定原子立構中心數量 1
不確定原子立構中心數量 0
確定化學鍵立構中心數量 0
不確定化學鍵立構中心數量 0
疏水參數計算參考值(XlogP) -3
互變異構體數量
表面電荷 0
拓撲分子極性表面積 63.3
 實驗特性
顏色與性狀 無色斜方結晶或結晶性粉末
密度 1,432 g/cm3
熔點 314.5?°C (dec.) (lit.)
沸點 212.9 °C at 760 mmHg
閃點 82.6 °C
折射率 1.4650 (estimate)
PH值 5.5-6.5 (100g/l, H2O, 20℃)
溶解度 H2O: 100?mg/mL
水溶性 166.5 g/L (25 oC)
穩定性 Stable. Incompatible with strong oxidizing agents.
PSA 63.32000
LogP 0.11850
溶解性 溶于水、乙醇,不溶于乙醚和丙酮
酸度系數(pKa) 2.34(at 25℃)
比旋光度 14.5 o (c=10,6N HCl,dry sub.)
光學活性 [α]20/D +13.5 to +15.5°, c =?10 in 6 M HCl
FEMA 3818
Merck 204
國際標準相關數據
EINECS 200-273-8
海關數據
海關數據

中國海關編碼:

2930901000
生產方法和用途
生產方法

一,L-丙氨酸生產工藝主要采用酶轉化法,此法工藝簡單、成本較低,是國際上競相開發的工藝路線。 酶轉化法L-天冬氨酸為原料,在天冬氨酸-β-脫羧酶的催化下進行脫羧反應生產L-丙F氨酸;L廠天冬氨酸由富馬酸經大腸桿菌ATCCll030和假單細胞NX-1發酵生產;天冬氨酸一p脫羧酶液由菌株篩選,兩級菌種培養獲得。轉化液經殺酶、脫色、過濾、結晶、離心、洗滌、干燥得成品,L天冬氨酸的轉化率高達99%,產品總收率為理論產率的80%。 

二,酶法 應用酶工程技術, 以L-天冬氨酸為原料, 德阿昆哈假單胞菌的β-脫酸酶作用下生產L-丙氨酸 工藝過程: L-天冬氨酸 [固定化天冬氨酸β-脫羧酶(脫羧)]→[37℃, pH6.0] 脫羧 [濃縮、結晶]→[減壓,5℃] 結晶 [精制]→[5℃] L-丙氨酸粗品 菌種培養 德阿昆哈假單胞菌(Pseudomenas daconhae) 68 種異株的培養, 采用斜面培養基, 組成為蛋白胨0.25%, 牛肉膏0.52%, 酵母膏0.25%, NaCl 0.5%, pH7.0, 瓊脂2.0%。 種子培養基與斜面培養基相同, 但不加瓊脂, 250mL 三角燒瓶中培養基裝量為40mL. 搖瓶培養基的組成為古氨酸3.0%, 蛋白胨0.9%, 酪蛋白水解液0.5%, 磷酸二氫鉀0.05%, MgSO4.7H2O 0.01%, 用氨水調pH為7.2, 500ml三角瓶中培養基裝量為80ml, 將培養24h的新鮮斜面菌種接種于種子培養基中, 30℃振搖培養8h, 再接種于搖瓶培養基中, 30℃振蕩培養24h, 如此逐漸擴大至1000-2000ml的培養罐中培養。 培養結束后用1mol/L HCl 調pH到4.75, 30℃ 保溫1h。 用轉筒式離心機離心, 收集菌體備用(含L-天冬氨酸-β-脫羧酶)。  細胞固定 取上述濕菌體20kg, 加生理鹽水攪拌均勻并稀釋至40L。 另取溶于生理鹽水的50g/L (5%) 角叉菜膠溶液85L, 兩液均保溫45℃后混合, 冷卻至5℃成膠, 浸于600L含20g/L (2%) KCl和 0.2mol/L己二胺 0.5mol/L、pH7.0的磷酸鹽緩沖液中, 5℃攪拌10min, 加戊二醛至0.6 mol/L, 5℃ 攪拌30 min, 取出切成 3-5mm3小塊, 用20 g/L KCl 溶液充分洗滌后, 濾去洗液即得, 備用。  生物反應器的制備 將固定化假單胞菌裝入 1.515×107 Pa壓力的填充床式反應器 (30 cm×180 cm) 中即成, 備用。  脫羧 取保溫37℃ L-天冬氨酸溶液 (1mol/L), 加入磷酸吡哆醛至0.1 mmol/L 濃度, 調pH6.0, 調pH6.0, 保溫37℃,按一定空間速度流入固定化假單胞生物反應器, 進行脫羧反應, 控制其達到最大轉化率(>95%), 收集脫羧液即得粗L-丙氨酸液。  精制 取澄清脫羧液, 于60-70℃減壓濃縮至原體積的一半, 冷卻后加入等體積的甲醇, 5℃結晶, 放置過夜, 過濾取結晶, 用少量冷甲醇洗滌, 抽干, 80℃真空干燥, 得粗品L-丙氨酸。 再將粗品加入3倍體積去離子水, 于80℃攪拌溶解, 加5 g/L (0.5%) 活性炭, 70℃攪拌脫色1h, 過濾取濾液, 冷卻, 加等體積甲醇, 5℃結晶, 濾過取結晶,于80℃真空干燥, 即得精品L-丙氨酸。 

三,固定化酶  以延胡索酸為原料, 先與NH3在天冬氨酸的作用下轉化成L-天冬氨酸, 然后和上述酶法一樣, 在固定德阿昆哈假單胞菌的β-脫羧酶作用下脫羧, 即得L-丙氨酸。  工藝過程:延胡索酸 [固定化天冬氨酸酶(轉化)]→[37℃, pH8.5] 轉化液[固定化天冬氨酸-β-脫羧酶]→[37℃, pH6.0] 脫羧液[濃縮、結晶]→[減壓,5℃] 結晶 [精制]→[5℃]L-丙氨酸 天冬氨酸酶固定化細胞種子培養、固定化、生物反應器的制備。詳見天冬氨酸酶轉化工藝。 固定化天冬氨酸-β-脫羧酶脫羧, 精制參考上述酶法工藝過程。 

四,化學合成法 Strecker法 Bucherer法 然后進行光學拆分, 即得L-丙氨酸精品。 

五,由絹絲之類L-丙氨酸含量較多的蛋白質水解后分離而得。

六,以含L-丙氨酸較豐富的蛋白質如絲蛋白、酪蛋白為原料,經酸水解后分離,精制而得。

七,(1)丙酸氯化氨化法由丙酸為原料,在105℃溫度和3%赤磷催化劑存在下,通入液氯進行氯化,生成2-氯代丙酸,然后進入氨水溶液中,以烏洛托品為催化劑,在60℃溫度下進行氨化,即生成2-氨基丙酸。最后將反應物送入甲醇溶液中進行結晶,經離心、干燥制得α-丙氨酸成品。(2)α-溴丙酸氯化法將α-溴丙酸、氨水、碳酸氫銨混合攪拌回流7h,然后蒸發至干,再用乙醇浸泡洗去溴化銨,過濾出結晶,再經脫色過濾,加入乙醇得結晶,過濾干燥得成品。(3)氰醇法乙醛與氫氰酸反應生成氰醇,再與氨反應得到氨基腈;然后在堿性條件下水解生成氨基丙酸鈉,經離子交換而得α-丙氨酸。 

用途

一,食品飲料方面用作防腐劑、風味調味料及氨基酸低度酒等,醫藥方面用于合成氨基酸輸液

二,用作食品添加劑,飼料、醫藥中間體

三,作增味劑,能增加化學調味品的調味效果;還可作酸味矯正劑,改善有機酸的酸味。

四,用于生化研究,醫藥上用作氨基酸類營養藥。

五,營養增補劑。屬于非必需氨基酸,是血液中含量最多的一種氨基酸,有重要生理作用。

六,調味增香劑。用于未發酵制品、合成清酒、復合型甜味料等,有明顯增效作用,用量一般為0.01%~0.03%。與糖進行加熱反應(氨基一羰基反應),可生成特殊的香味物質。

七,本品為制造維生素B6、合成泛酸鈣和其他有機化合物原料。添加于食品中能增強化學調味料的調味效果,改善甜味劑的味感和有機酸的酸味,提高含醇飲料的質量,防止油類氧化和改善浸漬食品風味等。還可用作生化試劑,用于生物化學和微生物研究方面。

八,生化研究。組織培養。肝功能測定。屬于非必需氨基酸,是血液中含量最多的一種氨基酸,有重要生理作用。

化合物 56-41-7 合成路線 共 4 條合成路線
參考資料
Reaxys RN 1720248
Beilstein 1720248
化合物詳情(舊版)

L-丙氨酸化學品安全說明書(MSDS)

食入:不要給吃任何東西,處于昏迷狀態的人。獲得醫療救助。不要催吐。如果清醒和警覺,漱口牛奶或水喝2-4 cupfuls,。
吸入:立即從現場至空氣新鮮。如果沒有呼吸,進行人工呼吸。如呼吸困難,給輸氧。如果出現咳嗽或其他癥狀尋求醫療救護。
皮膚:獲得醫療救助。至少15分鐘,而用大量的肥皂和水沖洗皮膚,脫去被污染的衣服和鞋子。衣物重新使用前應清洗。
眼睛:用大量的水沖洗至少15分鐘,沖洗眼睛,并不時提起上下眼瞼。如果刺激癥狀,應尋求醫療援助。
 個人防護:眼睛:佩戴合適的防護眼鏡或化學安全護目鏡,OSHA的眼睛和面部防護條例29 CFR 1910.133或歐洲標準EN166。皮膚:穿戴適當的防護手套,以防止皮膚接觸。服裝:穿適當的防護服以防止皮膚接觸。
滅火:在壓力需佩戴自給式呼吸器設備,MSHA / NIOSH(或同等學歷),和全身防護服。足夠濃度的粉塵可與空氣形成爆炸性混合物。在發生火災時,刺激性和劇毒氣體,可能會產生由熱分解或燃燒。滅火劑:使用最合適的滅火劑。在用火水噴霧,化學干粉,二氧化碳,或適當的泡沫的情況下。
小泄漏/泄露:清理泄漏,立即使用適當的防護設備。清掃干凈,然后放入合適的容器中進行處理。避免產生塵土飛揚的條件。提供良好的通風。

L-丙氨酸儲運特性

貯藏:儲存在密閉的容器中。儲存于陰涼,干燥,通風良好的地方遠離不相容物質。
處理:操作后徹底清洗。脫去被污染的衣服,清洗后方可重新使用。有足夠的通風條件下使用。減少灰塵生成和堆積。避免與眼睛,皮膚和衣物接觸。保持容器密閉。避免食入和吸入。

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