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阿魏酸 | 537-98-4

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中文名稱:阿魏酸
英文名稱:Ferulic acid
CAS No.:537-98-4 分子式:C10H10O4 分子量:194.1840
植物源: 川芎  
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MSDS:阿魏酸msds 價格行情:阿魏酸價格
阿魏酸的其他展現形式
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簡介
       阿魏酸(Ferulic Acid)的化學名稱為4羥基3甲氧基肉桂酸,是桂皮酸(又稱肉桂酸,3苯基2丙烯酸,分子結構)的衍生物之一。阿魏酸能清除自由基,促進清除自由基的酶的產生,增加谷胱甘肽轉硫酶和醌還原酶的活性,并抑制酪氨酸酶活性,來調節人體生理機能。
名稱和標識符
Inchi 1S/C10H10O4/c1-14-9-6-7(2-4-8(9)11)3-5-10(12)13/h2-6,11H,1H3,(H,12,13)/b5-3+
InChIKey KSEBMYQBYZTDHS-HWKANZROSA-N
SMILES O(C([H])([H])[H])C1=C(C([H])=C([H])C(/C(/[H])=C(\[H])/C(=O)O[H])=C1[H])O[H]
BRN 1371483
別名信息
- 中文別名 -
反-4-羥基-3-甲氧基肉桂酸 反式-阿魏酸 反-阿魏酸 3-氯-5-氨基-1H-吲唑 4-羥基-3-甲氧基肉硅酸 阿魏酸 阿魏酸 EP標準品 反式阿魏酸 反式-阿魏酸(P) 反式阿魏酸標準品 松柏酸 4-羥-3-甲氧基肉桂酸 4-羥基-3-甲氧基苯丙烯酸 4-羥基3-甲氧基肉桂酸 反式-3-甲氧基-4-羥基肉桂酸 反式4-羥基-3-甲氧基肉桂酸 反式-4-羥基-3-甲氧基肉桂酸 咖啡酸-3-甲醚 3-甲氧基-4-羥基肉桂酸 反-4-羥基-3-甲氧基肉桂酸 (升華提純) 反式 4-羥基-3-甲氧基肉桂酸
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- 英文別名 -
trans-4-Hydroxy-3-methoxycinnamic acid Ferulic acid trans-Ferulic acid trans-Ferulic aCld FERULIC ACID, trans-(P) PrintBack FERULIC ACID, trans-(RG) (E)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)prop-2-enoic acid 3-(4-Hydroxy-3-Methoxyphenyl)-2-propenoic acid 3-Methoxy-4-hydroxy cinnaMic acid Caffeic acid 3-Methyl ether trans-4-Hydroxy-3-methoxycinnamic acid,Ferulic acid trans-4-Hydroxy-3-methoxycinnamic acid,trans-Ferulic acid,Ferulic acid trans-4-Hydroxy-3-methoxycinnamic Acid (purified by sublimation) [ "" ] trans-4-Hydroxy-3-methoxycinnamic Acid 4-Hydroxy-3-methoxycinnamic acid 3-(4-Hydroxy-3-methoxyphenyl)acrylic acid (E)-Ferulic acid ferulate Coniferic acid 2-Propenoic acid, 3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)- Ferulic acid, trans- Fumalic acid (2E)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)prop-2-enoic acid Cinnamic acid, 4-hydroxy-3-methoxy- 3-methoxy-4-hydroxycinnamic acid (E)-3-(4-Hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-propeno
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物化性質
 計算特性
精確分子量 194.05800
同位素質量 194.058
同位素原子數量 0
氫鍵供體數量 2
氫鍵受體數量 4
重原子數量 14
可旋轉化學鍵數量 3
復雜度 224
共價鍵單元數量 1
確定原子立構中心數量 0
不確定原子立構中心數量 0
確定化學鍵立構中心數量 1
不確定化學鍵立構中心數量 0
氫鍵受體計數 4
拓撲極表面積 66.8A^2
同位素原子計數 0
疏水參數計算參考值(XlogP) 1.5
互變異構體數量 5
疏水參數計算參考值(XLogP3-AA) 1.5
表面電荷 0
拓撲分子極性表面積 66.8
 實驗特性
顏色與性狀 Powder
密度 1.316(20.0000℃)
熔點 168-172?°C (lit.)
沸點 372.3°C at 760 mmHg
閃點 150℃
折射率 1.5030 (estimate)
水溶性 Soluble in alcohol and hot water.
穩定性 Stable. Incompatible with strong oxidizing agents.
PSA 66.76000
LogP 1.49860
溶解性 溶于熱水、乙醇、乙酸乙酯,微溶于石油醚、苯。
敏感性 對光敏感
Merck 4062
國際標準相關數據
EINECS 208-679-7
MDL MFCD00004400
生產方法和用途
生產方法

一,植物中直接提取 可通過三種途徑從植物中獲得阿魏酸:1,從阿魏酸與一些小分子的結合物中獲得,2,從植物細胞壁中獲得,3,通過組織培養獲得。植物中阿魏酸多通過酯鍵與多糖和木質素交聯或自身酯化或醚化形成二阿魏酸,一般用堿法和酶法打斷酯鍵釋放阿魏酸,再采用合適的溶劑進行提取。 

1、堿解法 采用4%氫氧化鈉在通氮氣條件下常溫反應24h,可釋放出細胞壁中出的阿魏酸。最近研究發現通過提高提取溫度,并加入適合的保護劑,在較短時間內就能將麥麩中大部分阿魏酸游離出來。歐仕益等采用低濃度的氫氧化鈉溶液,在適當的提取溫度下能將麥麩中的大部分阿魏酸釋放出來,提取過程中添加亞硫酸鈉可增加阿魏酸的回收率。由于堿液成分復雜,特別是含有色素物質,目前,堿液中阿魏酸的分離方法主要是采用活性炭吸附法。谷維素中含有阿魏酸的結構單元,以酯的形式存在,且易于分解,因此,可以先用堿水解谷維素,再用酸化的方法制備阿魏酸,其反應式水解谷維素制備阿魏酸的操作方便,收率高達85.7%,副產品為環木菠蘿醇類。而且谷維素來源廣、產量大,并且價格適中。 

2、 阿魏酸酯酶法 阿魏酸酯酶是指能將阿魏酸甲酯、低聚糖阿魏酸酯和多糖阿魏酸之中阿魏酸游離出來的一種酶。真菌、細菌和酵母都能分泌阿魏酸酯酶。張璟等以黑曲霉作菌種,采用液體深層發酵法,制備出含有阿魏酸酯酶和阿拉伯木聚糖酶的混合酶制劑,采用混合酶制劑作用于去淀粉的麥麩,發現通過3次降解后麥麩降解率達55.46%。 

3、植物組織培養法 采用植物組織培養法是獲得阿魏酸的一條重要途徑。一些研究表明,對某些植物組織培養能使之產生較高產量的阿魏酸衍生物。如對糖甜菜、玉米進行細胞懸浮培養能獲得水溶性的阿魏酸葡萄糖酯、阿魏酸蔗糖酯等,含量可高達20.0unol/g愈傷組織(干重)。直接提取物中,阿魏酸的含量比較低,需要進一步的純化。 化學合成法 阿魏酸的化學合成法是以香蘭素為基本原料,主要應用的有機反應有Wittig-Horner反應和Kneoevenagel反應。 a、Wittig-Horner反應合成阿魏酸 亞磷酸三乙酯乙酸鹽和乙酰香蘭素在強堿體系中發生Wittig-Horner反應,再用濃鹽酸酸化得到阿魏酸。該法需要預先保護酚羥基,否則由于強堿的存在,生成酚鈉例子會抑制羰基和碳負離子之間的反應,還易發生副反應生成雜質。 b、Kneoevenagel反應合成阿魏酸 在吡啶溶劑中加入少量有機堿作為催化劑,香蘭素和丙二酸發生Kneoevenagel反應生成阿魏酸,催化劑有哌啶和苯胺等。但該法反應時間長,長達三周,且獲得是反式和順式阿魏酸混合物。 

二,生物合成法 生物合成法是用幾種微生物(Arthrobacter Blobiformis)將阿魏酸前體轉化為阿魏酸,如將丁香油中提取得到的丁子香酚肉桂酸酯轉化為阿魏酸。生物合成法是一種清潔有效的合成方法,但目前仍未能研究出大量生產的方法。 分離提純方法 目前提純阿魏酸的方法不是很多。主要有溶劑萃取法和吸附法。 

1、溶劑萃取法 常用的萃取阿魏酸的溶劑主要有乙醇、乙酸乙酯等。原理是利用對阿魏酸的溶解度大的溶劑萃取提取液中的阿魏酸,然后減壓蒸餾除去溶劑,從而獲得阿魏酸成品。此法工藝較簡單但收率較低,能耗較大,是提純阿魏酸最常用的方法。

2、吸附法 吸附法是目前研究比較多的一種提純方法。原理是通過加入吸附材料對溶液中的阿魏酸進行吸附富集,然后采用洗脫劑洗脫吸附的阿魏酸。Couteau從活性炭、聚苯乙烯交聯樹脂、PVPP等吸附介質中進行了篩選,研究表明活性炭以其對阿魏酸高度的吸附能力(每100g吸附22g)、不結合單糖分子、容易洗脫等優點為最好的吸附介質。在活性炭吸附結束后,可以用乙醇把吸附的阿魏酸洗脫下來。另外活性炭也是一種優良的吸附材料,提取液經活性炭吸附后,當活性炭達到吸附飽和之后,經洗脫可以從提取液中獲得較純的阿魏酸。

用途

一,抗輻射作用  輻射導致的器官衰竭很大程度上是由慢性過氧化損傷引起。輻射對機體造成的損傷分直接損傷和間接損傷兩種,直接損傷即輻射直接引起細胞內一些敏感分子的斷裂;間接損傷則是引起水的輻解導致細胞內活性氧升高進而引起亞細胞結構的改變,因此抗氧化劑被廣泛用于輻射損傷的治療。保護細胞免受活性氧損傷必須保持細胞內穩態的內源性巰基池,尤其是保持谷胱甘肽(GSH)和煙酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸(NADPH)含量的穩定。谷胱甘肽為過氧化氫和脂質過氧化物轉化成水和脂質醇提供還原當量,保護巰基蛋白群免受氧化損傷。谷胱甘肽生物合成的限速反應則是由谷氨酸鹽—半胱氨酸連接酶(GCL)催化完成,該酶是由一個催化亞單位(GCLC)和一個調節亞單位(GCLM)組成。煙酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸是組織中一種重要的抗氧化成分,能通過降低谷胱甘肽還原酶和硫氧還蛋白的還原當量維持細胞的氧化還原電位。 阿魏酸作為一種酚類植物成分具有強大的抗氧化活性,對人體健康有著極大的促進作用。阿魏酸可以顯著升高輻射細胞中谷胱甘肽和煙酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸含量,對受輻射內皮細胞產生保護作用。血紅素加氧酶,是一種具有抗氧化作用的酶,它能夠將亞鐵血紅素轉化成膽綠素,最終轉化成抗氧化劑膽紅素,阿魏酸可以很好的調節該酶的表達,從而在輻射防護起到保護作用  。

二,抗氧化功能  新陳代謝是生命體的特征,同時生命體無時無刻不在被活性氧類物質(由分子氧直接或間接地轉化而來的、比分子氧更活潑的分子或自由基),自由基(又稱游離基,是指外層軌道含有未配對電子的原子、原子團或特殊狀態的分子)攻擊,這兩種物質都可以直接參與腫瘤形成或者誘發致癌物的產生,使生命體的DNA發生改變,原癌基因被啟動,從而促使機體產生癌細胞降低抗氧化損傷是防治相關疾病的關鍵環節。有研究表明阿魏酸能巧滅自由基,恢復生命體的正常機能,阿魏酸可使生命體產生自由基的酶受到抑制,在此基礎上,還可使清除自由基的酶增加。同時阿魏酸能大大增強醒還原酶、谷化甘化轉硫酶的活性,控制活性酪氨酸酶的比例。Zhouen等研究表明阿魏酸的抗氧化作用顯著,對過氧化氨、超氧自由基、羥自由基、過氧化硝基等都有良好的清除效果。 

三,抗菌、抗病毒功能  Hirabayashi等研究發現,對試驗鼠的巨嗜細胞用流行性感冒病毒進行感染后,設置空白對照不做處理,添加阿魏酸和異阿魏酸處理的為試驗組。對結果進行分析可知,試驗組中干擾素的產生下降較快。近年來,有許多關于阿魏酸對感冒病毒(IV)、呼吸道合胞體病毒(RSV)和艾滋病病毒(HIV)都有顯著抑制作用的報道,在同一細胞系中研究阿魏酸對炎癥蛋白的作用關系,結果阿魏酸可使該蛋白的產生量急劇減少。其中阿魏酸對艾滋病病毒有抑制作用,從而存在阿魏酸成為未來化學治療劑的可能。猜測阿魏酸對病毒的抑制機理與它能使黃嚷嶺氧化酶的活性降低有一定聯系,是由于這類酶一般能導致一些炎癥的發生阿魏酸的抗菌功能猜測主要是由于其對細菌中的N-乙丑轉移酶有較強的抑制作用 。

參考資料
Reaxys RN 1570363
Beilstein 1570363
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