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川芎嗪 | 1124-11-4

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中文名稱:川芎嗪
英文名稱:Tetramethylpyrazine
CAS No.:1124-11-4 分子式:C8H12N2 分子量:136.1943
植物源: 川芎  
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MSDS:川芎嗪msds 價格行情:川芎嗪價格
川芎嗪的其他展現形式
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2,3-二甲基-5-乙基吡嗪 5-Ethyl-2,3-dimethylpyrazine CAS No.:15707-34-3
簡介
    川芎嗪(Tetramethylpyrazine)又稱 2,3,5,6-四甲基吡嗪 無色針狀結晶,熔點80-82°(顯微測定),沸點190°。具有特殊異臭,有吸濕性,易升華。易溶于熱水、石油醚,溶于氯仿、稀鹽酸,微溶于乙醚,不溶于冷水。
名稱和標識符
Inchi 1S/C8H12N2/c1-5-6(2)10-8(4)7(3)9-5/h1-4H3
InChIKey FINHMKGKINIASC-UHFFFAOYSA-N
SMILES N1C(C([H])([H])[H])=C(C([H])([H])[H])N=C(C([H])([H])[H])C=1C([H])([H])[H]
BRN 113100
別名信息
- 中文別名 -
川芎嗪 川芎嗪一號堿 磷酸川芎嗪 四甲基吡嗪 四甲基吡嗪磷酸鹽 2,3,5,6-四甲基吡嗪 2,3,5,6-四甲吡嗪 2,3,5,6-四甲基哌嗪 2,3,5,6-四甲基吡嗪(三水) 2. 3. 5. 6-四甲基吡嗪 川穹嗪 川芎嗪(標準品) 川芎嗪 植物提取物,標準品,對照品 川芎嗪對照品 硫酸川芎嗪 三氟化硼苯酚 2,3,4,6-四-O-苯甲酰基-Β-D-吡喃葡萄糖 三氯乙酰亞胺酯 2,3,5,6-四甲基 無水川芎嗪,2,3,5,6-四甲基吡嗪 川芎嗪 標準品
+展開
- 英文別名 -
2,3,5,6-Tetramethylpyrazine BS Factor Ligustrazine Pyrazine,tetramethyl- Tetramethylpyrazin tetramethyl-pyrazin 2,3,5,6-TETRAMETHYLPYRAZINES 2,3,5,6-TETRAMETHYL-1,4-PYRAZINE Tetramethylpyrazine 2.3.5.6-Tetramethyl Pyrazine Ligustrazine, Tetramethylpyrazine TETRAMETHYLPYRAZINE, 2,3,5,6-(P) 2,3,5,6-Tetramethyl pyrazine Pyrazine, tetramethyl- Tetrapyrazine Liqustrazine Chuanxiongzine Ligustizine TMPZ FEMA No. 3237 2,3,5,6,-Tetramethyl-1,4-pyrazine V80F4IA5XG 2,3,5,6-Tetramethylpyrazine (natural) MLS000069594 FEMA 3237 FINHMKGKINIASC-UHFFFAOYSA-N Pyrazine, 2,3,5,6-tetramethyl- SMR000059042 2,5,6-Tetramethylpyrazine chuan
+展開
物化性質
 計算特性
精確分子量 136.10000
同位素質量 136.1
同位素原子數量 0
氫鍵供體數量 0
氫鍵受體數量 2
重原子數量 10
可旋轉化學鍵數量 0
復雜度 87.8
共價鍵單元數量 1
確定原子立構中心數量 0
不確定原子立構中心數量 0
確定化學鍵立構中心數量 0
不確定化學鍵立構中心數量 0
同位素原子計數 0
疏水參數計算參考值(XlogP) 1.3
互變異構體數量
疏水參數計算參考值(XLogP3-AA) 1.3
表面電荷 0
拓撲分子極性表面積 25.8
 實驗特性
顏色與性狀 白色晶體或粉末
密度 1.08
熔點 77-80?°C (lit.)
沸點 190?°C(lit.)
閃點 128-130℃/200mm
折射率 1.5880 (estimate)
溶解度 4g/l
水溶性 Soluble in water (4 g/L at 20°C).
穩定性 穩定。與強酸、強氧化劑不相容。
PSA 25.78000
LogP 1.71020
溶解性 溶于乙醇、大多數非揮發性油和丙二醇,微溶于水。
FEMA 3237
國際標準相關數據
EINECS 36080
海關數據
海關編碼 29339990
海關數據

中國海關編碼:

2933990090

概述:

2933990090. 其他僅含氮雜原子的雜環化合物. 增值稅率:17.0%. 退稅率:13.0%. 監管條件:無. 最惠國關稅:6.5%. 普通關稅:20.0%

申報要素:

品名, 成分含量, 用途, 烏洛托品請注明外觀, 6-己內酰胺請注明外觀, 簽約日期

Summary:

2933990090. heterocyclic compounds with nitrogen hetero-atom(s) only. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:20.0%

生產方法和用途
生產方法

一:由丁酮與亞硝酸乙酯縮合生成丁二酮單肟,再經還原、環合而得甲甲基吡嗪。環合反應產物進行水蒸氣蒸餾,餾出物冷卻、結晶、過濾,得四甲基吡嗪粗品。精制時采用水重結晶和活性炭脫色。制備其鹽酸鹽時,可將其在丙酮中滴加含15%-20%氯化氫的乙醇溶液成鹽。

2,3-丁二酮和2,3-丁二胺縮合而成。

用途

一:GB 2760—1996:允許使用的食用香料。主要用以配制肉類和可可、花生、堅果、咖啡、巧克力等型香精。 

二:用于藥物生產。 

三:用作調味劑、酒精飲料的甜味增強劑、卷煙的矯味劑和增補劑 

四:有對抗腎上腺素和氯化鉀引起家兔離體動脈收縮的作用。能明顯增加冠脈流量,降低動脈壓及冠脈阻力。可通過血腦屏障,家兔靜注可觀察到腸系膜微循環血流速度和微血管開放數目增加, 故有增進微循環的作用。能抑制ADP誘導的家兔體外血小板聚集, 當1mg/ml時, 其抑制率可達94.3%。 

大鼠靜脈注射 60mg/kg時, 對靜脈分路血栓有抑制作用, 而對家兔耳緣靜脈中由凝血引起的血栓則無抑制作用,因此, 川芎嗪可能通過抑制血小板聚集而阻止動脈血栓的形成。TMPZ的抗血小板功能通過誘導抑制細胞內 Ca++ 動員,通過抑制磷酸二酯酶活性來增強細胞內cAMP,同時減少在激活的血小板表面的 GP IIb/IIIa的暴露. 在CPB,TMPZ 有維護血小板的形態的完整、以及數量和功能的作用[17] 在高切應力下,血小板血栓形成被認為是由von Willebrand factor (vWF) 與血小板受體蛋白GP Iba and GP IIb/IIIa,相互作用發生的。TMPZ發揮抗血小板效應,可能是通過抑制vWF-介導的血小板血栓形成過程。此外,通過定量流式細胞儀檢測到P-selectin 表面表達和微粒釋放可被TMPZ抑制。TMP有直接擴血管作用,針對SKCa(small conductance calcium-activated potassium channel )的K通道特異的阻斷劑或KATP(ATP-sensitive potassium channel ) 可以阻斷TMP的作用。此外,TMP誘導的血管舒張可被可溶性鳥苷酸環化酶抑制劑逆轉。與K通道阻斷劑相似。結果提示TMP誘導血管擴張與SKCa和 KATP 通道開放有關。

參考資料
Reaxys RN 113100
Beilstein 113100
化合物詳情(舊版)

注意事項

有腦出血及出血傾向者忌用。不宜與堿性液配伍。
 

川芎嗪成分來源

 傘形科植物 川芎 Ligusticum chuanxiong Hort. 根莖 姜科植物 溫莪術(郁金) Curcuma aromatica Salisb.根莖,大戟科植物 痛風麻瘋樹 Jatropha podagrica Hook.莖 

川芎嗪的質譜圖

川芎嗪/1124-11-4的質譜圖

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